S.S.Pennarossa
La Società Sportiva Pennarossa viene alla luce nel 1969 grazie ai volenterosi Marino e Pietro Suzzi Valli, Marino e Daniele Ceccoli, Pietro Orciari e Sebastiano Ciacci. Fondamentale però è l’aiuto economico dato da Antonio Bartolini, che fu il primo presidente della società, e Domenico Menghini. Il simbolo sociale venne preso direttamente dal castello di appertenenza della squadra, una Penna Rossa da cui viene anche il rosso del colore sociale mentre il bianco venne scelto in rappresentanza di purezza.
Negli anni 80 la Società passa un periodo di crisi. Il presidente Luigi Raganini lascia il suo incarico nel 1987; c’è il rischio che la squadra venga sciolta. Fortunatamente intervengono delle forze esterne che rissollevano la Società. Il primo aiuto viene portato da Alfiero Vagnini che in prima persona si impegna su tutti i fronti: allenatore, giocatore e direttore tecnico. Come ringraziamento per il suo operato la Società ragala alla sua squadra una muta di maglie a strisce neroazzurre.
Nei primi anni 90 la gestione della Società passa ai ragazzi del Centro Don Bosco di Borgo Maggiore. In particolare sono Manuel Giusti e Giancarlo Mularoni a farsi carico di tutte le responsabilità della Società. La gestione del Pennarossa ritorna infine a Chiesanuova nel 1994 grazie alla volontà e determinazione di Massimo Barbieri e Sergio Conti, tuttora alla dirigenza della società, coadiuvati da validi ed appassionati assistenti quali Riccardo Pancotti, Maurizio Chiaruzzi, Gabriele Frisoni.
Dopo anni di anonimato trascorsi nei bassifondi delle classifiche di campionato, un’inversione di tendenza si ha nella stagione 1999/2000 quando la squadra chiude la regular season al 5° posto nel girone A. Nella stagione successiva il trend positivo si ripete ed alla fine 2 soli punti la separano dai play off-scudetto. Tutto rimandato all’anno successivo quando, per la prima volta nella storia del club, il Pennarossa centra l’obbiettivo ed entra di diritto nella ristretta cerchia delle pretendenti alla vittoria finale. Purtroppo però paga l’inesperienza e dopo soli due incontri viene eliminata dalla lotta scudetto. In Coppa Titano invece arriva ad un passo dalla finalissima ma sulla sua strada trova un coriaceo Cailungo che ne frantuma il sogno. Per nulla avviliti e demotivati i ragazzi di Chiesanuova, guidati da mister Manzaroli, danno ancora il meglio di sè ed alla fine della stagione 2002/2003, dopo aver dominato campionato e coppa titano, approdano finalmente alle finalissime ma non riescono a portare a casa gli ambiti trofei che vanno invece agli avversari del Domagnano.
All’inizio della stagione 2003/2004 arriva il primo titolo della storia: il Trofeo Federale, vinto per 3 a 1 ai danni della Virtus. Rinvigoriti dal successo concludono il campionato nel migliore dei modi, dominano i play-off scudetto ed approdano in finale dove ritrovano gli avversari del Domagnano. Al termine di 120 minuti giocati ad altissimi livelli saranno i rigori a decretare la regina del calcio sammarinese: i ragazzi del Pennarossa sono infallibili dal dischetto, e capitan Frisoni è decisivo nel parare due penalty, così il primo Scudetto Bianco Azzurro arriva finalmente a Chiesanuova, con la conseguente qualificazione ai preliminari di Coppa UEFA 2004/2005. A coronamento di una stagione da favola arriva anche la Coppa Titano, con un secco 3 a 0 sempre a spese del Domagnano.
